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  • Nitrile based PAMAM dendrimers functionalized with [RuCup(PPh3)2]+ moiety for anticancer applications
    Publication . Nunes, Nádia Sofia Henriques; Rodrigues, João Manuel Cunha; Tomás, Helena Maria Pires Gaspar
    Os dendrímeros são moléculas hiperramificadas que se apresentam com diferentes grupos terminais na sua estrutura e que, por exemplo, podem ser conjugados com complexos de metais de transição. Esta estratégia conduz à preparação de metalodendrímeros com propriedades de interesse e diversas aplicações, incluindo as terapêuticas. Os complexos de Ruténio (II) são potenciais fármacos anticancerígenos que poderão vir a substituir os fármacos derivados da cisplatina por serem dotados de uma variedade de propriedades mais vantajosas, como por exemplo: uma cinética de permuta dos ligandos biocompatível, múltiplos estados de oxidação acessíveis, a capacidade de interagir com o DNA e/ou com proteínas e baixa toxicidade. O objetivo principal desta dissertação de mestrado consistiu na preparação e caracterização de novos tipos de metalodendrímeros tendo como base os dendrímeros PAMAM: G0/G1-CN, G0/G1-(CNRu(η5-C5H5)(PPh3)2)𝑥(CF3SO3)𝑥, G0/G1-CO2tBu e G0/G1-OH. Os polinitrilos – G0-(CN)4 e G1-(CN)8 – sintetizados a partir de G0/G1-PAMAM foram utilizados na preparação de nitrilo-metalodendrímeros de ruténio G0-(CNRu(η5-C5H5)(PPh3)2)4(CF3SO3)4 e G1(CNRu(η5-C5H5)(PPh3)2)8(CF3SO3)8, respetivamente. A estratégia de síntese aplicada foi adaptada a partir da metodologia previamente desenvolvida pelo Grupo de Materiais Moleculares do CQM e as técnicas de caracterização utilizadas para cada um dos dendrímeros e metalodendrímeros foram as técnicas de RMN (1H, 13C, 31P, HSQC) e de IV (com transformada de Fourier). G0/G1-PAMAM foram caracterizados adicionalmente por espetroscopia de massa. Todos os compostos foram sintetizados com sucesso, com bons rendimentos (77% – 94%), e os resultados obtidos confirmaram a sua estrutura. Os hidroxilodendrímeros – G0-(OH)8 and G1-(OH)16 – foram sintetizados a partir dos ésteres G0-(CO2tBu)8 e G1-(CO2tBu)16, respetivamente, segundo a adaptação da metodologia de N. Jayaraman et al. (1, 2). A sua caracterização foi realizada por espetroscopia de RMN (1H, 13C, COSY e HSQC) e de IV (com transformada de Fourier). Apenas os dendrímeros G0-(OH)8 e G0-(CO2tBu)8 foram caracterizados por espetroscopia de massa. Os resultados adquiridos validaram a estrutura de todos os dendrímeros sintetizados que foram obtidos com rendimentos elevados (83% – 93%). Uma das principais linhas de trabalho futuro será a análise da atividade anticancerígena destes novos nitrilo-metalodendrímeros e a comparação destes resultados com a cisplatina.
    2017-07-14Master thesis Open access Show more