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Authors
Advisor(s)
Abstract(s)
Botanical pesticides have gained attention as potential biopesticides and complements to
traditional pesticides. Flavonoids have been extensively studied for this purpose because of their
involvement in plant defense responses. In particular, hesperidin (HES) is a glycosylated flavanone
abundant in citrus waste, whose bactericidal and insecticidal activities have been reported. Despite its
potential as a biopesticide, its extraction is usually time-consuming and nonselective, coupled with the use
of organic solvents. Moreover, botanical pesticides have some limitations such as rapid biodegradability
and low efficiency. The present master’s dissertation addresses these issues by proposing an innovative
consecutive extraction scheme for pectin and HES from citrus albedo waste. This process describes a new
HES extraction method using a basified hydroethanolic mixture, as well as a less time-consuming
precipitation method. The efficiency, selectivity, and environmental impact of this method were compared
with those of the conventional methanolic HES extraction. The proof of concept for assessing HES purity
with quantitative nuclear magnetic resonance technique (qNMR), using benzoic acid as an internal
standard, was addressed, along with the attempted HES encapsulation in polysaccharides. The developed
consecutive extraction method allowed the extraction and isolation of two highly valued bioactive
compounds from citrus waste with high reproducibility and efficiency, with HES extraction yields and purity
reaching approximately 0.68% and 84% (determined by HPLC-PDA), respectively, under the best conditions
tested (30 minutes, 70 °C, and 1:10 (w/v)). qNMR showed great potential for use in determining HES purity,
but further optimization of the method is needed. Pectin-hesperidin nanoparticles formulated with a HES
concentration of 0.5 mg/mL (HES-PecNPs 0.5) revealed satisfactory physicochemical properties (452.8 ±
22.1 nm and -16.9 ± 0.7 mV), an encapsulation efficiency of 85.0 ± 1.5%, and a controlled release of HES
over 26h.
Os pesticidas botânicos têm despertado interesse como potenciais biopesticidas e complementos aos pesticidas tradicionais. Os flavonoides têm sido extensivamente estudados para este fim devido ao papel que desempenham nas respostas de defesa das plantas. Um caso em particular é a hesperidina (HES), uma flavanona glicosilada abundante em resíduos cítricos cujas atividades bactericidas e inseticidas já foram reportadas. Apesar do seu potencial como biopesticida, a sua extração é geralmente demorada e não seletiva, aliada à utilização de solventes orgânicos. Além disso, os pesticidas botânicos têm algumas limitações, como a rápida biodegradabilidade e baixa eficiência. A presente dissertação de mestrado aborda estas questões propondo um esquema inovador de extração consecutiva de pectina e HES a partir de resíduos de albedo cítrico. Este processo descreve um novo método de extração de HES utilizando uma mistura hidroetanólica alcalina, bem como um método de precipitação menos demorado. A eficiência, seletividade e impacto ambiental deste método foram comparados com os da extração metanólica convencional de HES. Foi ainda abordada, sob a forma de prova de conceito, a avaliação da pureza da HES pela técnica de quantificação por ressonância magnética nuclear (qRMN), utilizando ácido benzoico como padrão interno, assim como, a tentativa de encapsulamento da HES em polissacarídeos. O método de extração consecutiva desenvolvido permitiu a extração e o isolamento de dois compostos bioativos altamente valorizados de resíduos cítricos com alta reprodutibilidade e eficiência, com rendimentos de extração e pureza de HES atingindo aproximadamente 0,68% e 84% (determinado por HPLC-PDA), respectivamente, nas melhores condições testadas (30 minutos, 70 °C e 1:10 (p/v)). A técnica de qRMN mostrou grande potencial para uso na determinação da pureza da HES, no entanto, o método carece de otimização. As nanopartículas de pectina-hesperidina formuladas com a concentração de HES de 0,5 mg/mL (HES-PecNPs 0,5) revelaram propriedades físico-químicas satisfatórias (452,8 ± 22,1 nm e -16,9 ± 0,7 mV), uma eficiência de encapsulamento de 85,0 ± 1,5%, e uma liberação controlada de HES durante 26h.
Os pesticidas botânicos têm despertado interesse como potenciais biopesticidas e complementos aos pesticidas tradicionais. Os flavonoides têm sido extensivamente estudados para este fim devido ao papel que desempenham nas respostas de defesa das plantas. Um caso em particular é a hesperidina (HES), uma flavanona glicosilada abundante em resíduos cítricos cujas atividades bactericidas e inseticidas já foram reportadas. Apesar do seu potencial como biopesticida, a sua extração é geralmente demorada e não seletiva, aliada à utilização de solventes orgânicos. Além disso, os pesticidas botânicos têm algumas limitações, como a rápida biodegradabilidade e baixa eficiência. A presente dissertação de mestrado aborda estas questões propondo um esquema inovador de extração consecutiva de pectina e HES a partir de resíduos de albedo cítrico. Este processo descreve um novo método de extração de HES utilizando uma mistura hidroetanólica alcalina, bem como um método de precipitação menos demorado. A eficiência, seletividade e impacto ambiental deste método foram comparados com os da extração metanólica convencional de HES. Foi ainda abordada, sob a forma de prova de conceito, a avaliação da pureza da HES pela técnica de quantificação por ressonância magnética nuclear (qRMN), utilizando ácido benzoico como padrão interno, assim como, a tentativa de encapsulamento da HES em polissacarídeos. O método de extração consecutiva desenvolvido permitiu a extração e o isolamento de dois compostos bioativos altamente valorizados de resíduos cítricos com alta reprodutibilidade e eficiência, com rendimentos de extração e pureza de HES atingindo aproximadamente 0,68% e 84% (determinado por HPLC-PDA), respectivamente, nas melhores condições testadas (30 minutos, 70 °C e 1:10 (p/v)). A técnica de qRMN mostrou grande potencial para uso na determinação da pureza da HES, no entanto, o método carece de otimização. As nanopartículas de pectina-hesperidina formuladas com a concentração de HES de 0,5 mg/mL (HES-PecNPs 0,5) revelaram propriedades físico-químicas satisfatórias (452,8 ± 22,1 nm e -16,9 ± 0,7 mV), uma eficiência de encapsulamento de 85,0 ± 1,5%, e uma liberação controlada de HES durante 26h.
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Keywords
Biopesticides Hesperidin Citrus waste Extraction qNMR Nanoparticles Biopesticidas Hesperidina Resíduo cítrico Extração qRMN Nanopartículas . Faculdade de Ciências Exatas e da Engenharia