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From Citrus Waste to a Promising Biopesticide: Hesperidin Extraction, Nanoformulation, and Bioactivity Evaluation

datacite.subject.fosCiências Agrárias::Biotecnologia Agrária e Alimentarpt_PT
datacite.subject.fosCiências Naturais::Ciências da Terra e do Ambientept_PT
datacite.subject.fosEngenharia e Tecnologia::Biotecnologia Ambientalpt_PT
dc.contributor.advisorCastilho, Paula Cristina Machado Ferreira
dc.contributor.authorPereira, Verónica Raquel Sousa
dc.date.accessioned2023-11-22T16:03:49Z
dc.date.available2024-08-23T00:30:16Z
dc.date.issued2023-10-23
dc.description.abstractBotanical pesticides have gained attention as potential biopesticides and complements to traditional pesticides. Flavonoids have been extensively studied for this purpose because of their involvement in plant defense responses. In particular, hesperidin (HES) is a glycosylated flavanone abundant in citrus waste, whose bactericidal and insecticidal activities have been reported. Despite its potential as a biopesticide, its extraction is usually time-consuming and nonselective, coupled with the use of organic solvents. Moreover, botanical pesticides have some limitations such as rapid biodegradability and low efficiency. The present master’s dissertation addresses these issues by proposing an innovative consecutive extraction scheme for pectin and HES from citrus albedo waste. This process describes a new HES extraction method using a basified hydroethanolic mixture, as well as a less time-consuming precipitation method. The efficiency, selectivity, and environmental impact of this method were compared with those of the conventional methanolic HES extraction. The proof of concept for assessing HES purity with quantitative nuclear magnetic resonance technique (qNMR), using benzoic acid as an internal standard, was addressed, along with the attempted HES encapsulation in polysaccharides. The developed consecutive extraction method allowed the extraction and isolation of two highly valued bioactive compounds from citrus waste with high reproducibility and efficiency, with HES extraction yields and purity reaching approximately 0.68% and 84% (determined by HPLC-PDA), respectively, under the best conditions tested (30 minutes, 70 °C, and 1:10 (w/v)). qNMR showed great potential for use in determining HES purity, but further optimization of the method is needed. Pectin-hesperidin nanoparticles formulated with a HES concentration of 0.5 mg/mL (HES-PecNPs 0.5) revealed satisfactory physicochemical properties (452.8 ± 22.1 nm and -16.9 ± 0.7 mV), an encapsulation efficiency of 85.0 ± 1.5%, and a controlled release of HES over 26h.pt_PT
dc.description.abstractOs pesticidas botânicos têm despertado interesse como potenciais biopesticidas e complementos aos pesticidas tradicionais. Os flavonoides têm sido extensivamente estudados para este fim devido ao papel que desempenham nas respostas de defesa das plantas. Um caso em particular é a hesperidina (HES), uma flavanona glicosilada abundante em resíduos cítricos cujas atividades bactericidas e inseticidas já foram reportadas. Apesar do seu potencial como biopesticida, a sua extração é geralmente demorada e não seletiva, aliada à utilização de solventes orgânicos. Além disso, os pesticidas botânicos têm algumas limitações, como a rápida biodegradabilidade e baixa eficiência. A presente dissertação de mestrado aborda estas questões propondo um esquema inovador de extração consecutiva de pectina e HES a partir de resíduos de albedo cítrico. Este processo descreve um novo método de extração de HES utilizando uma mistura hidroetanólica alcalina, bem como um método de precipitação menos demorado. A eficiência, seletividade e impacto ambiental deste método foram comparados com os da extração metanólica convencional de HES. Foi ainda abordada, sob a forma de prova de conceito, a avaliação da pureza da HES pela técnica de quantificação por ressonância magnética nuclear (qRMN), utilizando ácido benzoico como padrão interno, assim como, a tentativa de encapsulamento da HES em polissacarídeos. O método de extração consecutiva desenvolvido permitiu a extração e o isolamento de dois compostos bioativos altamente valorizados de resíduos cítricos com alta reprodutibilidade e eficiência, com rendimentos de extração e pureza de HES atingindo aproximadamente 0,68% e 84% (determinado por HPLC-PDA), respectivamente, nas melhores condições testadas (30 minutos, 70 °C e 1:10 (p/v)). A técnica de qRMN mostrou grande potencial para uso na determinação da pureza da HES, no entanto, o método carece de otimização. As nanopartículas de pectina-hesperidina formuladas com a concentração de HES de 0,5 mg/mL (HES-PecNPs 0,5) revelaram propriedades físico-químicas satisfatórias (452,8 ± 22,1 nm e -16,9 ± 0,7 mV), uma eficiência de encapsulamento de 85,0 ± 1,5%, e uma liberação controlada de HES durante 26h.pt_PT
dc.identifier.tid203394305pt_PT
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10400.13/5395
dc.language.isoengpt_PT
dc.subjectBiopesticidespt_PT
dc.subjectHesperidinpt_PT
dc.subjectCitrus wastept_PT
dc.subjectExtractionpt_PT
dc.subjectqNMRpt_PT
dc.subjectNanoparticlespt_PT
dc.subjectBiopesticidaspt_PT
dc.subjectHesperidinapt_PT
dc.subjectResíduo cítricopt_PT
dc.subjectExtraçãopt_PT
dc.subjectqRMNpt_PT
dc.subjectNanopartículaspt_PT
dc.subject.pt_PT
dc.subjectFaculdade de Ciências Exatas e da Engenhariapt_PT
dc.titleFrom Citrus Waste to a Promising Biopesticide: Hesperidin Extraction, Nanoformulation, and Bioactivity Evaluationpt_PT
dc.typemaster thesis
dspace.entity.typePublication
rcaap.rightsopenAccesspt_PT
rcaap.typemasterThesispt_PT
thesis.degree.nameMestrado em Bioquímica Aplicadapt_PT

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